Taylor Swift sa začala v hudobnom biznise presadzovať už ako šestnásťročná, keď vydala svoj prvý album. Mladá blondínka z Pensylvánie si zamilovala ešte v puberte gitaru, spev a country a tvrdo pracovala na svojom sne živiť sa hudbou. Hru na gitaru trénovala v dvanástich až do krvi, ba dokonca o rok neskôr presvedčila rodičov, aby sa presťahovali do mekky country hudby – amerického Nashvillu. Pomohlo to – veď v roku 2009 si Taylor vybojovala titul najpredávanejšej speváčky v Spojených štátoch.
Na MTV Music Awards 2009 po tom ako získala cenu za Najlepšie ženské video, jej vytrhol mikrofón spevák Kanye West s tým, že cenu mala dostať Beyoncé. Šokovaná Taylor sa nezmohla na slovo. Raper sa jej neskôr ospravedlnil a dokonca jej po roku zložil aj pesničku ako ďalšie priznanie si svojho hlúpeho správania.